Эпистолярное наследие прп. Феодора Студита охватывает период около 30-ти лет (786-826 гг.), при этом значительная часть посланий была написана во время его третьей ссылки (815-820 гг.). Первоначально полное собрание писем насчитывало не менее 849 посланий, однако многие из них утрачены.
Круг адресатов прп. Феодора был обширен: от монахов Студийского монастыря и других обителей, духовенства, родственников и друзей до высокопоставленных государственных и церковных деятелей, включая императоров и патриархов. Большая часть писем посвящена ключевым церковным проблемам того времени: михианской схизме и иконоборческому кризису начала IX века.
Сохранившиеся письма можно разделить на 6 основных категорий:
1. Открытые письма. Адресованы общинам мужских и женских монастырей (около 40), а также иконоборцам. Некоторые из них (10 писем: 381, 382, 406, 410, 433, 457, 473, 480, 488, 503) по своей сути являются огласительными поучениями.
2. Догматические и нравственные письма. Посвящены вопросам веры и христианской этики.
3. Утешительные письма. Написаны по случаю смерти детей или других родственников адресатов.
4. Письма, обращенные к монахам, отказавшимся от данного ими обета.
5. Письма высокопоставленным лицам. Включают послания императорам и папам.
6. Личные письма. Адресованы друзьям, знакомым, ученикам и сострадальцам в гонениях. Составляют наибольшую часть собрания.
В ряде писем прп. Феодор, как и в своих трактатах, углубляется в вопросы описуемости (изобразимости) Иисуса Христа на иконах и внутреннего характера поклонения святым образам.
Представленный сборник разделен на 3 книги (562 письма). Важно отметить, что подлинность 3-х писем (557-559) вызывает сомнения. Письмо 549, адресованное монаху Мефодию и содержащее 17 канонических вопросов и ответов, ошибочно приписано свт. Никифору Константинопольскому в Алфавитной синтагме иером. Матфея Властаря.
Письма характеризуют аскетическую, пастырскую и общественную деятельность прп. Феодора Студита. Они отражают его борьбу за свободу Церкви, точное соблюдение канонов, противостояние беззаконному царскому браку и защиту иконопочитания. Письма также раскрывают его деятельность как игумена, организатора и руководителя Студийской киновии. Они отечески назидают в делах веры, наполнены пламенной любовью к монашеству и содержат драгоценные указания для ищущих спасения.
С художественной точки зрения, письма преподобного Феодора Студита считаются одним из лучших памятников византийской эпистолографии, являясь не только бесценным источником сведений о церковно-политической жизни Византии конца VIII – начала IX вв., но и живым свидетельством веры перед лицом гонений.
*Название сочинения на греческом языке: Ἐπιστολαί.
Послание 353(541). Игумену Макарию
Достаточно времени прошло в молчании, и потому считаю нужным обратиться к твоему отеческому преподобию с жалким, но все же любезным словом. Кто в наших глазах к Господу ближе тебя, блистающего и жизнью, и словом и, прибавлю, издавна связанного с нами одинаковыми страданиями?
Как ты, лучший из отцов, смотришь на современные события? Не вступление ли это к пришествию антихриста? Изъят из среды Христос в Своем изображении, равно как Матерь и слуги Его, а это признак иудейства или язычества. Управляют не пастыри, а волки, имея таких же в своем распоряжении. Если же где-нибудь случайно окажется овца Христова, они спешат отдать ее на растерзание зверям. Двое из моих прежних учеников, теперь безбожно пастырствуя, неистовствуют сильнее прочих: одних из своих соучеников они поглощают, увлекая их в ересь, иных наказывают сильнее, чем всякого другого. Нужно ли перечислять? Все смешалось и разорено теперь, когда прежнее зло сплелось с нынешним нечестием, все более и более растущим. Для чего я высказал это? С одной стороны, для того, чтобы найти облегчение в жалобе на смущающие мою смиренную душу печали, а с другой стороны, чтобы побудить твою святыню быть более упорным в бдении над истинным православием и молиться благому Богу нашему об отрешении власть предержащих. Я уверен, что Человеколюбец смягчится, ибо ты праведен.