Письма прп. Максима Исповедника представляют собой собрание духовных и богословских размышлений, адресованных различным лицам (игуменам, монахам, епископам), а также отдельным верующим. Эти письма, написанные в 624-643 гг., являются важным источником для понимания не только личной духовной практики и теологии прп. Максима, но и более широких вопросов, касающихся христианского учения, нравственности и аскетики в контексте того времени.
Письма содержат наставления по вопросам духовной жизни (Письма 2, 5, 23 и др.), богословские размышления (Письма 1, 24, 43 и др.), опровержения различных еретических учений (Письма 6, 7, 13, 28-39 и др.).
В Письме 1 («Слово увещевательное в виде письма. Рабу Божиему господину Георгию, преблагословенному наместнику Африки», 642 г.) содержится учение прп. Максима о промысле и важные положения его этики.
Письмо 2 («Кубикуларию Иоанну о любви») посвящено добродетели любви. Написано в Северной Африке до начала полемики с монофелитами. В нем говорится об одной воле и одном намерении святых с Богом и друг с другом. Преподобный говорит о преодолении греховного «гномического» разделения людей друг с другом и с Богом. В дальнейшем (во время полемики с монофелитами) прп. Максим настаивал на сохраняющемся различии между людьми и Богом, как и между разными святыми.
Письмо 7 («Пресвитеру Иоанну о том, что душа и после смерти сохраняет действие мысли и не утрачивает ни одной из своих естественных способностей») написано в 628 или 643 г. Оно является важным свидетельством о духовном и богословском контексте, в котором писались «Трудности к Иоанну». В письме прп. Максим отстаивает православное учение о преображении тела в воcкресении и полемизирует с теми, кто утверждал, что без тела душа не сможет мыслить, и что жизнь тела зависит от процессов пищеварения, которые продолжатся и в состоянии воскресения.
Письмо 12 («Кубикуларию Иоанну о правых догматах Церкви Божией и против еретика Севира», 641 г.) содержит много важных для полемики с монофизитами догматических положений и ценных церковно-исторических сведений.
Письмо XXIX. Тому же
Бог по Своему устремлению сошёл с неба и по любви облёкся в овцу, и таким образом спас заблудшую, сострадательно отнеся в стадо на Своих плечах. Ты же, пресвятой отец и пастырь, напоив свою свирель одним лишь учением Святого Духа, вернул к себе многочисленное стадо словесных овец, добровольно ушедшее с родины и добровольно же вернувшееся на твой голос доброго и искусного пастыря, в совершенстве распознающего, что полезно. Ведь пространства морей оно пересекло не по заблуждению и презрению к Божественному закону, а ради безопасности и сохранения Божией святыни в душе. Но прими стадо, которое не только осталось недоступным для волков, но сделалось для волков губительным и обогатилось в душе многими благами; «и поспеши, и воссядь, и царствуй ради истины, и кротости, и правды» (Пс.44:5), как учитель благочестивого Божественного учения, и руководитель в чистоте жизни и благочестии, и законодатель правильного различения во всём; а к помянутому священному стаду прежде всего прими и освященного пресвитера господина авву Георгия, человека священного, истребителя лукавой силы и жизнью своей, и разумом, равными у него в добродетельности. Однако поскольку я поглощён скорбью, не в силах выносить разлучение с ними, или и меня примите и упокойте под сенью ваших крыл, или укрепите молитвами, чтобы я мог мужественно терпеть боль удаления от самых дорогих друзей.