На протяжении многих лет икона была одним из символов Николо–Угрешской обители (ныне г. Дзержинский Московской области). История создания обители связана с именем святого благоверного князя Димитрия Донского. Во время похода святого князя на Куликово сражение ему в 15 верстах от Москвы, в ветвях деревьев, неожиданно явилась икона святителя Николая Чудотворца. Увидев неведомо откуда появившийся образ, князь воспринял это как знак особого Божьего благословения и обрадованно воскликнул: «Сия вся угреша (согрело) сердце мое!» – и дал обет в случае победы создать на этом месте монастырь.
Так на карте России появился Угрешский монастырь с соборным храмом в честь святителя Николая, прозванный также Николо-Угрешским, в котором впоследствии явилась чудотворная икона Божией Матери, получившая название «Взыграние».
После революции, во время разорения обители икона исчезла. До наших дней сохранился список чудотворной иконы 1814 года. В настоящее время этот древний образ является частью собрания Московского Государственного объединенного музея-заповедника. В 90-х годах XX века с него было выполнено несколько списков, один из которых был передан Николо-Угрешскому монастырю и ныне находится в музее-ризнице обители.
В обители находится ещё один чтимый образ иконы Божией Матери «Взыграние». Как сообщает сайт Николо-Угрешской обители http:/ugresha.org: «В начале XXI века в Николо–Угрешском монастыре произошло чудесное обретение еще одного образа Божией Матери «Взыграние». Промыслительным образом группа верующих людей, пожелавших остаться неизвестными, передала в нашу обитель список с иконы Пречистой Девы, который хотя стилистически и отличается от явленного Угрешского образа, но относится к тому же иконографическому типу. С крестным ходом братия обители, ее прихожане торжественно встретили у Святых врат икону «Взыграние Младенца». Образ занесли в Спасо–Преображенский собор, в котором он хранится и по сей день, по праву являясь одним из наиболее чтимых в монастыре».
Угрешский образ «Взыграние» отличается от наиболее распространённых вариантов этого образа под названием «Взыграние Младенца». В большинстве композиций этой иконы Младенец Иисус, сидящий на левой или правой руке Богородицы, изображён как бы играющим и порывисто тянется ручками к лику Своей Матери, касаясь Её подбородка или щеки, резко закинув назад голову. Иконы с названием «Взыграние Младенца» распространены на Балканах и на Афоне. В России в день празднования Угрешского образа традиционно отмечается праздник всех икон Божией Матери "Взыграние".
