Прославилась икона в конце XIX века в Ярославле. Жительница города мещанка Александра Дмитриевна Добычкина стала страдать ломотой в руках и во всех суставах. К тому же её начала преследовать сильная душевная тоска. Семнадцать лет она мучилась этими болезнями и за это время не раз усердно молилась Божией Матери, прося у Неё исцеления. И вот однажды она услышала голос во сне, повелевающий ей отыскать икону Богородицы в храме, чтобы получить там исцеление. При этом ей представился в видении и храм с изображением в нём иконы.
Следуя указаниям таинственного голоса, Александра отправилась на поиски. Храм она нашла в архиерейском доме города Ярославля. Храм был посвящён Происхождению Честных древ Животворящего Креста Господня. Когда Александра вошла в эту церковь и увидела на стене икону под названием Печерская, явившуюся ей во сне, то неожиданно упала на пол и стала биться в страшных судорогах и корчах. Это было 1 мая 1823 года.
2 мая Александра опять отправилась в архиерейскую церковь. Усердно и горячо молилась она перед иконой Богородицы. Когда же она подошла приложиться к святой иконе, то сразу же почувствовала облегчение от своей мучительной болезни. Через некоторое время она совершенно выздоровела. С тех пор от Печерской Ярославской иконы стали совершаться многочисленные исцеления.
В 1860 году при архиепископе Ярославском и Ростовском Ниле (Исаковиче) был изготовлен киот и драгоценная риза, которые были приложены к фреске. Также был написан список с чудотворной фрески с 20 житийными клеймами, повествующими о чудотворениях.
В 30-е годы прошлого века, во время гонений на Церковь, фреска с чудотворным образом была полностью утрачена – икону скололи со стены. Восстановили чудотворный образ специалисты ЯХМ «Реставратор» в 2023 году, к 200-летнему юбилею обретения иконы. Фреска была воссоздана благодаря рекомендациям методического совета Министерства культуры. Церковь в честь Происхождения Честных древ Животворящего Креста Господня сохранилась, но службы в ней не совершаются.
Существуют два старинных чудотворных списка иконы. Один хранится в Череповце в Воскресенском соборе, один – в действующему надвратном храме в Спасо-Преображенском монастыре, там же, где и фреска.
